Numéro CAS de la rifampicine : 13292-46-1 Formule moléculaire : C43H58N4O12
| Point de fusion | 183° |
| Densité | 1,1782 (estimation approximative) |
| température de stockage | 2-8°C |
| solubilité | chloroforme : soluble 50 mg/mL, clair |
| activité optique | N / A |
| Apparence | rouge pâle à rouge très foncé |
| Pureté | ≥99% |
La rifampicine est un dérivé semi-synthétique de la rifamicine B, un antibiotique macrolactame et l'un des plus de cinq antibiotiques issus d'un mélange de rifamicines A, B, C, D et E, appelé complexe de rifamicine, produit par les actinomycètes Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediterranei).Il a été introduit dans la pratique médicale en 1968. La synthèse de la rifampicine commence par une solution aqueuse de rifamicine qui, dans les conditions de la réaction, est oxydée en un nouveau dérivé de la rifamicine S (32.7.4), avec la formation intermédiaire de rifamicine O (32.7. 3).La réduction de la structure quinone de ce produit avec de l'hydrogène à l'aide d'un catalyseur au palladium sur charbon donne la rifamicine SV (32.7.5).Le produit résultant subit une aminométhylation par un mélange de formaldéhyde et de pyrrolidine, donnant la 3-pyrrolidinométhylrifamicine SV (32.7.6).L'oxydation du produit résultant avec du tétraacétate de plomb en une énamine et l'hydrolyse subséquente avec une solution aqueuse d'acide ascorbique donne la 3-formylrifamicine SV (32.7.7).La réaction avec la 1-amino-4-méthylpipérazine donne la rifampicine souhaitée (32.7.8).
La rifampicine est utilisée comme antibiotique.C'est un dérivé semi-synthétique de la rifamycine B, un antibiotique macrocyclique produit par la moisissure Streptomyces mediterranei.La rifampicine est utilisée pour le traitement de la tuberculose, de la brucellose, de Staphlococcus aureus et d'autres maladies infectieuses.
